Efnasmíði á ómega-3 fjölómettuðu fitusýrunni cis-hexadeka-4,7,10,13-tetraen sýru

Abstract

Verkefnið fól í sér heildar efnasmíð (e.total synthesis) í 7 skrefum á etýl ester fjölómettuðu ómega-3 fitusýrunnar cis-hexadeka-4,7,10,13-tetraen sýru, HTA. Efnasmíðin var samrunasmíð (e. convergent synthesis) þar sem fitusýran á esterformi var smíðuð í tveimur hlutum, haus hluta og hala hluta, sem síðan var skeytt saman með kopar tengihvarfi. Bæði haus og hali eru svo kölluð díýn, þ.e. þeir innihéldu báðir tvö þrítengi. Lokaskrefið fólst í hlutvetnun (e. partial hydrogenation) á þessum fjórum þrítengjum í cis-skipuð tvítengi með Lindlar hvata í tólúeni. Smíði bæði haus og hala hlutanna gekk vel, enda höfðu þessir hlutar báðir verið smíðaðir af rannsóknarhópnum áður. Samskeyting hauss og hala gekk sömuleiðis vel, ef báðir hlutarnir voru ferskir, annars fengust lélegar heimtur. Eina skrefið sem var til vandræða var hlutvetnunin. Erfiðleikarnir fólust í því að illa gekk að ná fram vetnun á öllum þrítengjum án þess að fá yfirmettun á einhverjum tvítengjum yfir í eintengi. Margar mismunandi hvarfaðstæður voru reyndar til að vinna á þessu vandamáli. Þó að ekki tækist að leysa þetta vandamál að fullu þá var þetta skref í rétta átt, niðurstöðurnar gáfu vísbendingar um hvaða aðstæður væru hentugastar til slíkra hvarfa.