ÍslenskaenEnglish

Aðilar að Skemmunni

Leit eftir:


LokaverkefniHáskóli Íslands>Heilbrigðisvísindasvið>Meistaraprófsritgerðir>

Vinsamlegast notið þetta auðkenni þegar þið vitnið til verksins eða tengið í það: http://hdl.handle.net/1946/8203

Titlar
  • en

    Light Activated Nanomaterials for Cancer Therapy. Click chemistry for reducing end linking of photosensitizers and other fluorescent moieties to chitosan derivatives

  • Ljósörvunarefni fyrir krabbameinslækningar. Smellefnafræði fyrir kítosanörefni

Útgáfa
Júní 2011
Útdrættir
  • Notkun smellefnafræði (e.click chemistry) í efnasmíðum á endatengdum (e. end-linked) N,N,N-þrímetýlkítósan afleiðum (TMC) var rannsökuð. Með því að tengja ljósörvunarefni eða fljúrljómandi efni á endatengi fjölliðunnar er mögulegt að smíða á ljósörvunarefnitengda fjölliðu fyrir krabbameinslækningar eða fjölliðum með flúrljómandi merki (e.beacon) sem gefur til kynna staðsetningu fjölliðunnar í in vitro líkönum. Upphaflegt markmið verkefnisins var að nota smellefnahvarf milli tetraphenylporphyrine (TPP) azíð eða rhodamine B með TPP-O-propyne oxími. Þrátt fyrir að efnasmíði allra forvera á TMC-O-propyne oxime hafi heppnast, þá reyndist efnasmíði TMC-TPP ófullnægjandi. Erfiðleikar komu upp varðandi einangrun og sannkennslispróf sem leiddi til þess önnur leið var farin í efnasmíðinni en upphaflega var lagt með.
    Kopar-hvötuð (e. Cu catalyzed) smell efnafræði til að kúpla (e. couple) azíð afleiður við 3-hydroxýlamín-propyne var því reynd. Þetta hvar heppnaðist með rhodamine B azíð, sem gaf efnið rhodamine B-1,2,3-þríazole hydroxylamín. Smellefnahvarfið milli TPP azíðs og 3-hydroxylamine propyne heppnaðist ekki sem má skýra út frá málmkomplex myndun milli TPP azíðs og kopar hvatans.
    Fyrstu niðurstöður benda til þess að oxím hvarf milli rhodamine B-1,2,3-þríazole hydroxylamín við glúkósa eða TMC að þessi hvarfið hafi heppnast en ekki tókst að einangra nægjanlegt magn fyrir NMR greiningu. Þessar niðurstöður styðja því að hluta til að hægt er tengja flúrljómandi merki við TMC með -1,2,3-triazole tengi. Frekara rannsókna er þörf til að ná upphaflegum markmiðum í að tengja TMC beint við virka efnahópa (e. Functional moety) með smellefnafræði.

  • en

    The application of click chemistry in the synthesis of end-linked N,N,N-trimethyl chitosan (TMC) derivatives was investigated. By introducing either photosensitizer or a fluorescent tag to the reducing end of the polymer, derivatives can be formed that have the potential to be used as light activated nanomaterials for cancer therapy or as fluorescent beacons able to reveal the position of the polymer in in vitro models, respectively. The intial aim was to try the click reation between tetraphenylporhyrine (TPP) azide or rhodamine B azide with TMC-O-propyne oxime. Although synthesis of all the precursors was successful, the synthesis of the TMC-TPP, proved inconclusive. Difficulties were encountered with purification and characterization resulting called for a different approach.
    Cu catalysed click chemistry to couple azide moieties to the 3-hydroxylamine-propyne was therefore tried. This reaction was successful with the rhodamine B azide, giving rhodamine B-1,2,3-triazole hydroxylamine. The click reaction between TPP azide and 3-hydroxylamine propyne failed which might be due to metalcomplex formation between the TPP azide and the Cu catalyst.
    First results of the oxime reaction of rhodamine B-1,2,3-triazole hydroxylamine with glucose and TMC indicated successful reaction but the sufficient material has not been isolated to allow confirmation by NMR. The proof-of-concept has been partially achieved by linking fluorescent beacon to TMC through -1,2,3-triazole linker. Further studies are required to achive the orginal aims to use click reaction step to link TMC to the functional moiety.

Birting
3.5.2011


Skrár
NafnRaðanlegtStærðRaðanlegtAðgangurRaðanlegtLýsingRaðanlegtSkráartegund
lokautgafagolli.pdf2,51MBLokaður Heildartexti PDF