ÍslenskaenEnglish

Aðilar að Skemmunni

Leit eftir:


LokaverkefniHáskóli Íslands>Verkfræði- og náttúruvísindasvið>B.S. verkefni>

Vinsamlegast notið þetta auðkenni þegar þið vitnið til verksins eða tengið í það: http://hdl.handle.net/1946/9916

Titill

Stöðubundin eterlípíð sem innihalda tvær ómega-3 fjölómettaðar fitusýrur

Útgáfa
Júní 2011
Útdrættir
  • Smíði handhverfuhreinna stöðubundinna eterlípíða með fjölómettuðum fitusýrum hefur vakið vaxandi athygli vísindamanna vegna lífvirkni þeirra. Í þessu verkefni var stefnt á að smíða tvö handhverfuhrein (R)-1-O-cis-oktadek-9-enýl-2,3-asýl-sn-glýseról með mismunandi ómega-3 fjölómettaðar fitusýrur, dókósahexaen sýru (DHA) og eikósapentaen sýru (EPA), í fyrirfram ákveðnum stöðum glýserólkeðjunnar.
    Efnasmíði þessara efna var framkvæmd í fjórum skrefum. (S)-1-O-alkýl glýserólið, selakýl alkóhól, var myndað úr hreinu (R)-sólketali með þekktri etersmíði og afverndun ísóprópýliden hlutans af sólketali. Fyrri fjölómettuðu fitusýrurnar voru síðan innleiddar í sn-3 stöðu á glýseról keðjunni með aðstoð Candida antarctica lípasa. Að lokum var önnur frábrugðin fjölómettuð fitusýra innleidd í sn-2 stöðu í kúplunarhvarfi með EDAC og DMAP. Lokamyndefnin voru tvær handhverfuhreinar byggingarhverfur með EPA og DHA í miðju og endastöðu selakýl alkóhóls. Auk þessara efna voru óleýl brómíð og acetoxím afleiða EPA mynduð til notkunar í efnasmíðinni.
    Öll efnin, nema milliefnið úr fyrsta skrefinu, voru sannreynd með NMR mælingum auk þess að IR mælingar og massagreiningar voru gerðar á lokamyndefnunum tveimur. Ljósvirkni allra hendinna efna var mæld.

  • en

    The synthesis of enantiopure structured ether lipids has gained chemists’ attention due to their multiple biological activities. Here the aim was to synthesize two enantiopure (R)-1-O-cis-octadec-9-enyl-sn-glycerols positionally labeled with two different omega-3 polyunsaturated fatty acids, eicosapentaenoic acid (EPA) and docosahexaenoic acid (DHA).
    The synthesis was carried out in four steps. The (S)-1-O-alkyl type glycerol selachyl alcohol was synthesized from enantiopure (R)-solketal in a known ether synthesis reaction, followed by deprotection of the isopropyliden moiety. The first polyunsaturated fatty acids were introduced to the sn-3 position on the glycerol backbone using Candida antarctica lipase. This was followed by a coupling reaction with EDAC and DMAP to introduce a different polyunsaturated fatty acid to the sn-2 position. The final products were two enantiopure structural isomers of selachyl alcohol positionally labeled with EPA and DHA. In addition, oleyl bromide and an acetoxime derivative of EPA were synthesized for use in the main synthesis.
    The identity of the products from each step, except for the first one, was verified with NMR spectroscopy. The final products were additionally analysed with IR and high-resolution mass spectrometry and the optical activity measured for all chiral products.

Birting
3.9.2011


Skrár
NafnRaðanlegtStærðRaðanlegtAðgangurRaðanlegtLýsingRaðanlegtSkráartegund
BS ritgerð.pdf1,49MBOpinn Heildartexti PDF Skoða/Opna