is Íslenska en English

Lokaverkefni (Bakkalár)

Háskóli Íslands > Verkfræði- og náttúruvísindasvið > B.S. verkefni - Verkfræði- og náttúruvísindasvið >

Vinsamlegast notið þetta auðkenni þegar þið vitnið til verksins eða tengið í það: http://hdl.handle.net/1946/16974

Titill: 
  • Efnasmíði á ómega-3 fjölómettuðu fitusýrunni stearidonsýru
Námsstig: 
  • Bakkalár
Útdráttur: 
  • Verkefnið fól í sér níu skrefa efnasmíð til að mynda Stearidonsýru. Vegna erfiðleiki við sjötta skrefið voru seinustu tvö skrefin ekki framkvæmd. Fyrstu fjögur skref efnasmíðinnar var að búa til svokallaðann hala fitusýrunnar en það hafði verið gert áður með góðum heimtum. Helsta nýjung verkefnisins var að smíða hausinn sem hafði ekki verið smíðaður áður og lokaskrefið sem var að skeyta hausnum og halanum saman. Það skref reyndist ganga mjög erfiðlega og voru nokkrar aðferðir reyndar. Fyrst var reynt við koparkúplunarhvarfið sem notað var í smíðum á halanum svo var reynt að nota n-bútýlliþíum í viðurvist HMPA og að lokum var reynt við etýlmagnesíumbrómíð í viðurvist koparjóna sem tengimiðils.
    Í fyrsta lagi gengu hvörfin fyrir lokaskrefið illa eða jafnvel ekki og í öðru lagi reyndist afar erfitt að einangra myndefnið. Þessir erfiðleikar gerðu það að verkum að ekki gafst tími til að ljúka efnasmíðinni á fitusýrunni en gáfu mikilvægar vísbendingar um óstöðugleika verndarhóps haustykkisins og mögulega erfiðleika í uppvinnslu á efninu.

  • Útdráttur er á ensku

    The project was composed of a nine step synthesis of a Stearidonic acid. Because of difficulties in the seventh step the last two were not tried. The first four steps of the synthesis were aimed at making the so-called tail part of the fatty acid but that had been done before in good yields. The main original part of the project was to synthesize the head part of the fatty acid and the final step to attach the head to the tail. That step turned out to be riddled with difficulties and a few approaches were tried. First the copper coupling reaction that was used to prepare the tail was tried, then n-buthyllithium with HMPA and finally ethylmagnesiumbromide with copper ions as a coupling medium was tried.
    First of all did the reactions for the seventh step fair rather poorly and even not at all and secondly the isolation of the product presented major problems. These difficulties limited the time to finish the synthesis of the final fatty acid but gave an important insight into the stability of the head‘s protecting group and possible difficulties with the purification of the compound.

Samþykkt: 
  • 27.12.2013
URI: 
  • http://hdl.handle.net/1946/16974


Skrár
Skráarnafn Stærð AðgangurLýsingSkráartegund 
Svanur Sigurjónsson.pdf1.29 MBOpinnHeildartextiPDFSkoða/Opna