Towards a new nitroxide-based biradical for dynamic nuclear polarization

Abstract

Verkefnið fól í sér 7 skrefa efnasmíð til að mynda 5,6-dihydroxyl-1,1,3,3-tetramethylisoindoline (9). Ekki liggja fyrir neinar heimildir fyrir því að 9 hafi verið smíðað áður. Vandamál komu upp í sjöunda skrefinu og vegna tímaskorts var ákveðið að fara aðra leið að 9 sem saman stóð af 6 skrefa efnasmíð. Til vandræða kom einnig við sjötta skrefið í þeirri leið þannig ekki tókst að klára og mynda 9. 9 gæti svo nýst áfram til myndunar á tvístakeindum, t.d. efni 12, fyrir dynamic nuclear polarization (DNP). En einnig væri mögulegt að mynda quinone 13 út frá 5,6-dihydroxy-1,1,3,3-tetramethylisoindoline sem mun nýtast í smíðar á stærri hringkerfum t.d. efni 14 með þéttingu við díamín.

The project was composed of a 7 step synthesis to yield 5,6-dihydroxyl-1,1,3,3-tetramethylisoindoline (9). There have not been any documented records that 9 had been synthesized before. There were some difficulties in the 7th step and because of lack of time an alternative synthesis route was taken. The alternative route involved a 6 step synthesis to 9, but because the 6th step in that synthesis route also posed some problems and 9 could not be synthesized. It could be possible to use 9 to synthesize a stable biracial compound 12 for uses in DNP. Compound 9 could also be used to synthesize a quinone 13 that could be used in synthesis of bigger aromatic radicals, for example compound 14 through condensation with diamine.