is Íslenska en English

Lokaverkefni (Bakkalár)

Háskóli Íslands > Verkfræði- og náttúruvísindasvið > B.S. verkefni - Verkfræði- og náttúruvísindasvið >

Vinsamlegast notið þetta auðkenni þegar þið vitnið til verksins eða tengið í það: http://hdl.handle.net/1946/35712

Titill: 
  • Titill er á ensku An attempt to synthesize brush polymers with cyclic side chains
  • Tilraun til efnasmíða á burstafjölliðum með hringlaga hliðarkeðjum
Námsstig: 
  • Bakkalár
Efnisorð: 
Útdráttur: 
  • Útdráttur er á ensku

    The aim of this project was to synthesize brush polymers with cyclic side chains as a proof of concept since that has never been done to our knowledge. The aim was to use a grafting through approach using cyclic macromonomers. The synthesis of the macromonomers was a 7 step synthesis. The first step was the reaction of dicyclopentadiene and maleic anhydride to form the norbornene which will form the backbone of the brush polymer. L-serine was reacted with the norbornene backbone to form an imide followed by the DCC coupling of propargyl amide with the acid group of the serine. Next, α-bromobutyril bromide was used to form an ester with the alcohol group of serine. The Covid-19 pandemic prevented any further research. The next steps would have been an atom transfer radical polymerization (ATRP), substitution of bromine with an azide and finally a copper(I)-catalysed azide-alkyne cycloaddition reaction (CuAAC) to close up the macrocycle. The macromonomers would then have been polymerized together with ring-opening metathesis polymerization (ROMP). The products that were synthesized were categorized by NMR spectroscopy but further identification has to be done in order to fully categorize the products.

  • Markmið þessa verkefnis voru efnasmíðar burstafjölliða með hringlaga hliðarkeðjum til að sýna fram á að það sé mögulegt. Slík efnasmíði hefur ekki verið framkvæmd áður svo við vitum. Markmiðið var að nota ,,grafting through” nálgun, þar sem hringlaga risaeinliðum væri fjölliðað saman. Efnasmíðar risaeinliðanna voru 7 skref. Fyrsta skrefið var efnahvarf díhringpentadíens og malonsýru anhýdríðs til að mynda norbornenhlutann sem mun mynda grunnkeðju burstafjölliðunnar. Næsta skref var vatnsrof þar sem L-seríni var hvarfað við til að mynda imíð. Þar eftir var própargýl amíð hvarfað við sýruhóp serínsins með DCC kúplun. Síðan var α-brómóbútýrýl brómíð hvarfað við alkóhólhóp serínsins til að mynda ester. Covid-19 heimsfaraldurinn setti strik í reikninginn þar sem rannsóknarstofunni var lokað. Því náðist aðeins að framkvæma fyrstu 4 skref efnaferilsins. Næsta skref hefði verið að fjölliða hliðarkeðjuna með ATRP fjölliðun áður en bróminu yrði skipt út fyrir azíð með kjarnæknu skiptihvarfi. Hringlokunin hefði síðan verið framkvæmd með kopar(I) hvataðri azíð-alkyn hringlokun (CuAAC) til að mynd hringinn á risaeinliðunni. Að lokum hefði ROMP fjölliðun verið beitt til að fjölliða einliðurnar saman. Öll efnin sem smíðuð voru voru greind með NMR litrófsgreiningu en til að staðfesta byggingu þeirra með óyggjandi hætti þyrfti að greina efnin betur, til dæmis með 13C-NMR og IR litrófsgreiningu og massagreiningu.

Samþykkt: 
  • 27.5.2020
URI: 
  • http://hdl.handle.net/1946/35712


Skrár
Skráarnafn Stærð AðgangurLýsingSkráartegund 
BS lokaritgerð.pdf1.64 MBLokaður til...24.05.2023HeildartextiPDF
0238_001.pdf39.79 kBLokaðurYfirlýsingPDF