is Íslenska en English

Lokaverkefni (Bakkalár)

Háskóli Íslands > Verkfræði- og náttúruvísindasvið > B.S. verkefni - Verkfræði- og náttúruvísindasvið >

Vinsamlegast notið þetta auðkenni þegar þið vitnið til verksins eða tengið í það: http://hdl.handle.net/1946/38566

Titill: 
  • Titill er á ensku Synthesis of enantiostructured triacylglycerols possessing at least two different unsaturated fatty acids
  • Efnasmíðar á handhverft stöðubundnum þríglyseríðum skipuðum a.m.k tveimur mismunandi ómettuðum fitusýrum
Námsstig: 
  • Bakkalár
Efnisorð: 
Útdráttur: 
  • Útdráttur er á ensku

    This project explored the possibility of using p-methoxybenzyl as a protecting group in the synthesis of structed triacylglycerols. Commonly, when synthesising such compounds, plain benzyl group is used to protect one of the terminal hydroxyl groups. This allows for regiocontrol during the process. However, one drawback of the benzyl group is that it requires removal by catalytic hydrogenolysis. This means that no unsaturation can be present in the molecule when it is deprotected since double bonds would not survive those conditions. The p-methoxybenzyl protecting group can be removed with DDQ oxidation, which should not destroy double bonds. Therefore, using p-methoxybenzyl allows for an unsaturated fatty acid to be incorporated before the compound is deprotected.
    The aim of this project was to synthesize a triacylglycerol with at least two different unsaturated fatty acids by utilizing the p-methoxybenzyl group. The two main concerns were if acyl migration would occur during the process and if indeed the unsaturation would survive the oxidative cleavage of the protecting group.
    The p-methoxybenzyl was itself synthesized from p-anisaldehyde and the starting material for the triacylglycerol was (R)-solketal. Nine different compounds were made in total. The end result was a triacylglycerol with palmitic acid (sn-3), oleic acid (sn-2) and docosahexaenoic acid (sn-1). Some problems were encountered during the process, especially with the coupling reaction of fatty acids to the glycerol backbone, but they were resolved. No acyl migration was observed, and the double bond of oleic acid was not affected by the oxidation reaction.

  • Í þessu verkefni var skoðaður möguleikinn á því að nota verndarhópinn p-methoxybenzyl í efnasmíðum á stöðubundnum þríglýseríðum. Yfirleitt þegar slík efni eru smíðuð er notaður ósetinn benzyl verndarhópur til að vernda annan endastæðan hydroxyl hópinn. Þannig má stjórna í hvaða stöðu á glýseríðinu fitusýrurnar eru settar inn. Gallinn við þessa aðferð er hins vegar sá að benzyl hópinn þarf að fjarlægja með hvötuðu vetnisrofi. Þess vegna getur engin ómettun verið til staðar í sameindinni þegar hún er afvernduð því tvítengin myndu ekki lifa af slíkar aðstæður. P-methoxybenzyl hópinn má fjarlægja með svokallaðri DDQ oxun sem ætti ekki að eyðileggja tvítengi. Þess vegna væri hægt að setja inn ómettaða fitusýru áður en efnið er afverndað.
    Markmið verkefnisins var að smíða þríglýseríð með að minnsta kosti tveimur mismunandi ómettuðum fitusýrum, með því að nýta p-metoxybenzyl verndarhópinn. Þá sérstaklega var forvitnilegt að vita hvort asýl umröðun myndi eiga sér stað og hvort ómettunin héldist gegnum oxunarhvarfið.
    Smíða þurfti p-methoxybenzyl verndarhópinn úr p-anisaldehýði og upphafsefnið fyrir þríglýseríðið var (R)-sólketal. Í heildina voru níu efni smíðuð. Lokaefnið var þríglýseríð með pálmasýru (sn-3), ólínsýru (sn-2) og dókósahexaenóínsýru (sn-1). Ferlið var alls ekki hnökralaust. Ýmis vandamál komu upp, sérstaklega við innleiðingu óbundina fitusýra inn á glýseríð beinagrindina, en tekið var á þeim vandamálum. Engin asýl umröðun átti sér stað í ferlinu og oxunarskrefið hafði ekki áhrif á tvítengi ólínsýrunar.

Samþykkt: 
  • 28.5.2021
URI: 
  • http://hdl.handle.net/1946/38566


Skrár
Skráarnafn Stærð AðgangurLýsingSkráartegund 
BS-verkefni_Hafdis_Haraldsdottir.pdf4.22 MBLokaður til...28.05.2023HeildartextiPDF
Yfirlýsing.pdf300.46 kBLokaðurYfirlýsingPDF